理查德·克莱·汉密尔顿的父亲是一名长跑运动员，母亲是一名短跑运动员。汉密尔顿非常感谢自己的父母，并不是因为他们继承了他的运动基因，而是因为虽然两人从未结婚，而且长期分居，但他们都花了很多时间陪伴他成长。尤其是他的父亲，在汉密尔顿很小的时候就相信他能够进入NBA，并带他去训练营。
汉密尔顿的绰号是“rip”，这其实是他从老汉密尔顿那里继承下来的。谁给老汉密尔顿起了这个绰号？这是他的母亲。 “撕”是撕裂的意思。当汉密尔顿还是个孩子的时候，他总是撕破他穿的尿布。后来汉密尔顿篮球明星，老汉密尔顿告诉儿子，每个NBA球星都有一个绰号，所以就给他起了这个绰号。
汉密尔顿在高中时就爱上了篮球，但他当时的打球风格与后来进入NBA的完全相反。他非常擅长利用速度攻击篮筐。高中时，汉密尔顿经常模仿“便士”安芬尼·哈达威的打球风格。
从七年级开始，汉密尔顿的父亲就录制了儿子的每一场正式比赛视频，至今已保存了300多盘录像带。汉密尔顿的祖父爱德华·汉密尔顿看过每一盘录像带，并且是他孙子的忠实粉丝。爱德华于1998年因癌症去世，汉密尔顿将祖父的名字以及出生和死亡日期纹在右肩上。
1992年汉密尔顿篮球明星，汉密尔顿在费城的一个训练营里结识了劳尔梅里恩高中同龄的篮球少年科比·布莱恩特。两人在半场三对三的比赛中相遇。赛后，科比的父亲乔·布莱恩特表示，这是他第一次看到同龄的孩子能够与儿子竞争。
1995年，科比和汉密尔顿加入了同一支AAU球队——Sam Lines全明星队。两人的友谊在这里进一步升华，也是客场比赛时住在同一酒店、同一房间的好朋友。虽然科比高中时期曾3次击败汉密尔顿的球队，但两人的实力还是很接近的。
汉密尔顿和科比在青少年时期确实多次交手，但他们只交锋过一次。那次汉密尔顿率先进攻，但他认为科比防守犯规，但科比不肯承认。两人争吵15分钟后分手，此后两人再也没有对峙过。
1996年，汉密尔顿选择了曾培养过雷阿伦的康涅狄格大学，入学那一年，雷阿伦刚刚离开学校参加选秀。 1998-99赛季，汉密尔顿在大三赛季带领康涅狄格大学在NCAA总决赛中战胜了杜克大学，并打电话给科比向已经进入NBA的科比炫耀。
2001-02赛季汉密尔顿篮球明星，迈克尔·乔丹复出加盟奇才队。汉密尔顿曾多次向他表达愿意加入乔丹队、穿乔丹鞋的意愿。但乔丹却直接回应：“我的鞋是给全明星的。”不过汉密尔顿后来通过自己的努力成为了乔丹品牌旗下的球员。
2005年1月6日，汉密尔顿在活塞对阵灰熊的比赛中，场均10投0中，但罚球14罚全中，拿下14分。这是NBA历史上第一次汉密尔顿在单场比赛中没有取得任何运动进球。得分最高的玩家。
2006-07赛季，汉密尔顿在12月27日客场对阵纽约尼克斯队的比赛中37投19中得到51分，他是自迈克尔·乔丹退役以来第一位在麦迪逊花园球场得到至少50分的球员。不过，那场比赛活塞队在两个加时赛中输给了对手。
