1958年5月28日，1957/58赛季欧洲冠军联赛决赛在比利时海瑟尔球场举行。 参赛球队为皇家马德里队和AC米兰队。 如果不是慕尼黑空难对曼联造成了严重影响，那么半决赛的胜者很有可能是曼联而不是米兰。
决赛中，球员们奋力拼搏，米兰两次取得领先。 不过，当时的对手皇马更胜一筹，两次扳平比分。 当比分2-2时，达诺瓦在禁区内为球队创造了一次疑似点球机会，但裁判并没有做出对米兰有利的判罚。 皇马队内有科帕、迪斯蒂法诺和亨托，想要阻止他们三人是一件非常困难的事情。 最终，虽然米兰球员打出了令球迷骄傲的表现，但皇马还是凭借加时赛的进球以3-2获胜。
皇家马德里 3-2 AC 米兰（加时赛）
皇马：阿隆索、阿蒂恩萨、莱斯梅斯、桑蒂斯特班、桑塔玛丽亚、拉扎拉加、科帕、何塞托、迪斯蒂法诺、里亚尔、亨托
主教练：卡尼利亚
AC米兰：索尔丹、丰塔纳、贝拉多、贝尔加马斯基、切萨雷·马尔蒂尼、拉迪斯、达诺瓦、利德霍尔姆、斯基亚菲诺、格里洛、库基亚罗尼
主教练：维亚尼
主裁判：阿尔斯蒂恩
进球：69' 斯基亚菲诺、74' 迪斯蒂法诺、78' 格里洛、79' 里亚尔、107' 亨托
1969年5月28日 AC米兰 4-1 阿贾克斯
米兰在球队历史上的前三场欧冠决赛中都穿着不同颜色的球衣。 球队于1958年在布鲁塞尔穿着标志性的红黑条纹球衣因扎吉欧冠决赛进球，1963年在温布利穿着白色球衣。1969年5月28日，球队再次穿上红黑条纹球衣。
那天，球队的对手是阿贾克斯。 他们的阵容中有年轻的克鲁伊夫，教练席上有米歇尔斯。 四分之一决赛，主客场战平后，阿贾克斯需要打破附加赛僵局，淘汰本菲卡。 在半决赛中，他们面对的是特尔纳瓦斯巴达队。 首回合他们以3-0领先。 次回合，球队0-2不敌对手。 他们以总比分险胜，进入决赛。 决赛中，米兰经验更加丰富因扎吉欧冠决赛进球，半决赛在老特拉福德击败了曼联。 决赛中米兰4-1获胜，但这标志着米兰六年前在温布利取得欧洲成功的辉煌时期的结束，并间接促成了随后几年阿贾克斯的崛起。
AC米兰4-1阿贾克斯
AC米兰：库迪奇尼、安奎莱蒂、施内林格、罗萨托、马拉特拉西、特拉帕托尼、哈姆林、洛代蒂、索尔马尼、里维拉、普拉蒂
主教练：罗科
阿贾克斯：巴尔斯、苏比尔（45'穆勒）、范杜文博德、格鲁特（45'努宁加）、胡尔绍夫、瓦索维奇、普龙克、丹尼尔森、K鲁伊夫、凯泽
主教练：米歇尔斯
裁判：奥尔蒂斯·德·门迪比莱
进球：7' 普拉蒂、39' 普拉蒂、61' 瓦索维奇、67' 索尔马尼、75' 普拉蒂
2003年5月28日尤文图斯0-0AC米兰（点球大战2-3）
欧冠决赛历史上最后一场意大利“内战”，米兰身披白衫远赴老特拉福德。 球队还在温布利、诺坎普和维也纳的欧冠决赛中穿着这件白色球衣。 尤文图斯队的内德维德被停赛并缺席。 米兰球员全神贯注于场上，努力攻克夺冠道路上的最后一道坎。 “（再来一场胜利）”是前往英格兰的米兰球迷在看台上打出的口号。
球迷们都期待着一场战术对决，这场比赛也没有让人失望。 比赛中有很多关键时刻：舍甫琴科的进球被判无效、布冯扑出因扎吉的射门、孔蒂的中柱、内斯塔对费拉拉的铲球……当然，还有最后的点球大战。 与尤文图斯相比，米兰的球员显得更加冷静。 他们不再期待“强力奇迹”因扎吉欧冠决赛进球，而是更倾向于在罚点球时寻求准确的角度。 最终，舍甫琴科稳稳打进制胜点球，而他冲向迪达与安切洛蒂庆祝的一幕也成为了永恒的经典。
尤文图斯 0-0 AC 米兰（点球大战 2-3）
尤文图斯：布冯、图拉姆、都铎（42'比林德里）、费拉拉、蒙特罗、卡莫拉内西（45'孔蒂）、塔基纳尔迪、戴维斯（65'萨拉埃塔）、詹卢卡·赞布罗塔、特雷泽盖、德尔·皮耶罗
主教练：里皮
AC米兰：迪达、科斯塔库塔（66'罗克儒尼奥尔）、内斯塔、马尔蒂尼、卡拉泽、加图索、皮尔洛（71'塞尔吉尼奥）、韦斯特多夫、鲁伊科斯塔（87'安布罗西尼）、舍甫琴科、因扎吉
主教练：卡洛·安切洛蒂
裁判：默克
点球大战：特雷泽盖（X）、塞尔吉尼奥（O）； 布林德利（O）、西多夫（X）； 萨拉耶塔 (X)、卡拉泽 (X)； 蒙特罗（X）、内斯塔（O）； 德尔·皮耶罗（O），舍甫琴科（O）。
